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Chemie-Nobelpreis 2026: Wie aus einem Hauch Asymmetrie Homochiralität entsteht
Wie aus spiegelbildlichen Molekülen eine dominante Form wird: Wir erklären die chemische Selbstverstärkung und was sie über die Einseitigkeit des Lebens aussagt
(Bild: Johan Jarnestad / The Royal Swedish Academy of Sciences / Bearbeitung heise medien)
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It was translated with technical assistance and editorially reviewed before publication.
Der Nobelpreis für Chemie geht in diesem Jahr an den Franzosen Henri B. Kagan und den Japaner Kenso Soai für die Entdeckung nichtlinearer Effekte und der Autokatalyse in der asymmetrischen organischen Synthese. Hinter dieser Formulierung steckt eine Ideenkette, die bis zu Louis Pasteur zurückreicht und ein über ein Jahrhundert altes Rätsel der Chemie löst: Wie kann aus einem Gemisch zweier spiegelbildlicher Moleküle ein Zustand entstehen, in dem nur noch eine Form existiert?
Viele Moleküle kommen in zwei Varianten vor, die sich zueinander verhalten wie rechte und linke Hand – sie sind Spiegelbilder, lassen sich aber nicht zur Deckung bringen. Chemiker nennen solche Moleküle chiral (von griechisch „Hand“). Die beiden Spiegelbildformen heißen Enantiomere. Eine Mischung, die beide Formen zu gleichen Anteilen enthält, nennt man Racemat.
Das Leben hat sich jedoch für eine Seite entschieden: In lebenden Organismen kommen in Proteinen nur L-Aminosäuren und in DNA und RNA nur D-Zucker vor. Dieses Phänomen heißt Homochiralität. Ohne äußeren chiralen Einfluss führt die Synthese von Aminosäuren jedoch stets zum Racemat.
Für die Pharmaindustrie ist die Frage auch praktisch relevant. So zeigte der Thalidomid-Skandal der frühen 1960er-Jahre, wie entscheidend die Enantiomerenreinheit ist: Thalidomid (in Deutschland als Contergan vertrieben) war ein Beruhigungsmittel, das schwangeren Frauen gegen Übelkeit verschrieben wurde. Es stellte sich jedoch heraus, dass das eine Spiegelbild des Wirkstoffs die gewünschte beruhigende Wirkung hatte, während das andere bei Tausenden von Kindern schwere Fehlbildungen verursachte. Allerdings wandeln sich die beiden Formen im Körper binnen kurzer Zeit ineinander um, so dass selbst ein enantiomerenreines Präparat das Unglück nicht sicher verhindert hätte. Der Enantiomerenüberschuss (abgekürzt ee), also der prozentuale Überschuss des einen Enantiomers gegenüber dem anderen, muss daher streng kontrolliert werden.
Die Ideenkette beginnt bei Louis Pasteur, der an Weinsäurekristallen zwei spiegelbildliche Varianten unterschied und 1857 beobachtete, dass Bakterien nur eines der beiden Weinsäure-Enantiomere verstoffwechseln – das andere blieb unangetastet. Damit zeigte er, dass die Chemie des Lebens chirale Präferenzen hat.
Im frühen 20. Jahrhundert gelang dem deutschen Chemiker Willy Marckwald die erste asymmetrische Reaktion: Er decarboxylierte Methylethylmalonsäure als Salz der chiralen Base Brucin, was die Bildung eines Enantiomers begünstigte. Der Effekt war jedoch bescheiden.
Entscheidend wurde 1953 ein mathematisches Modell des britischen theoretischen Physikers Charles Frank. Damit aus einer minimalen Asymmetrie vollständige Homochiralität entstehen kann, müssen drei Bedingungen erfüllt sein: